Cuestionario sobre carbohìdratos

1-¿Cómo se definen los hidratos de carbono?

Son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxigeno. En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos y cetonas.

   -¿Qué relación existe entre el nombre “hidratos de carbono” y la fórmula empírica de dichas moléculas?

Cn (H2O)n    es la fórmula empírica de los carbohidratos el término carbohidrato significa “Agua carbonatada o Carbonada” posee la misma proporción de átomos de H y de O que en la molécula de agua de ahí la denominación de carbohidratos.

2-¿Qué son los monosacáridos?

Llamados también osas o azúcares simples entre ellos están la glucosa y fructuosa.

3-¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen?

Monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos

4-¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos?

*Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

Grupo funcional              *Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetosas).

                                                                               * Triosa : 3 gliceraldehido

                Número de átomos de carbono                              *  Tetrosa : 4 entrosa

                                                                                              * Pentosa : 5 ribosa

                                                                                              * Hexosa : 6 fructuosa

5-¿Qué es un carbono quiral o asimétrico?

Es un átomo que esta enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.

6-¿Qué propiedad característica presentan las moléculas que contienen carbonos asimétricos?

Debido a que la configuración del átomo de carbono es tetraédrica la existencia de un carbono asimétrico determina que el compuesto que lo posee puede presentarse en forma de esteroisómeros que son entre si imágenes especulares.

7-¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce?

Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono y son llamados triosas.

-¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos?

Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa.   

8-¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tienen carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada?

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

9-¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla?

Son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones a la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.

En una proyección de Fischer se  representa cada carbono quiral con sus 4 sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

·         Los sustituyentes situados a la derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.

·         Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situadis espacialmente detrás del átomo quiral.

10-¿Qué son enantiómeros?¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada?

También llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra.

11-¿Cómo se refleja en la nomenclatura  de las moléculas quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada?

Un enantiómero que rota el plano de plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro, y suele colocársele al nombre de este una letra “d” minúscula o un signo positivo (+). Si lo hace h acia la izquierda, es levorrotatorio, levógiro o una forma levo y suele colocársele como prefijo al nombre una letra “l” o un signo (-).

12- Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L.

-¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L?

La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo esta a ala derecha de la molécula es un azúcar D, si esta a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

13-¿Qué son monosacáridos epímeros?

Dos monosacáridos que se diferecian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa solo de diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2.

14-¿Qué son esteroisómeros?

ES un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia se átomos enlazados con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos  en el espacio.

15-¿Qué es un elace hemiacetalico?

La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemacetal que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol (en el caso de las aldosas), o un enlace hemiacetal entre el grupo cetona y un alcohol (en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.

16-¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa?

Es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa mediante fermentación aeróbica causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter) y algunos mohos (Aspergillus y Botrytis cinérea) El ácido da lugar a una familia de sales que se emplean como aditivos alimentarios.

17-¿cuáles son los ésteres más importantes de los monosacáridos?

Los ésteres fosfóricos, que son intermediarios en algunas vías del metabolismo de carbohidratos.

18-¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos.

Los principales derivados de los monosacáridos son los obtenidos por la reducción del grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes, y por la oxidación para producir diferentes tipos de ácidos y, en el caso de las aldosas. Los polialcoholes (también pueden obtenerse de algunos oligosacáridos) se utilizan en lugar de los azúcares en algunos alimentos.

Los polialcoholes (denominados también como azúcares alcohólicos) se caracterizan por ser una familia de compuestos químicos orgánicos con sabor dulce. Estos compuestos químicamente se consideran carbohidratos hidrogenados cuyo grupo carbonilo (aldehído, cetona, azúcar reductor) ha sido reducido a un grupo hidroxilo primario o secundario (es decir a un alcohol). Los azúcares alcohólicos poseen la fórmula general H(HCHO)_n+1H, mientras que los azúcares tienen H(HCHO)_nHCO. Se emplean en numerosas aplicaciones alimentarias como edulcorantes en substitución del azúcar (sucrosa). Los polialcoholes poseen contenidos calóricos muy bajos y su poca fermentabilidad hace que no contribuyan a los ataques de caries, es por esta razón por la que se encuentran en chicles, pastas dentífricas, etc.^[1]

19-¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe?¿Cómo se forma?

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos.

20-¿Cómo debe estar formado el enlace glucosídico de un disacárido reductor? ¿Y cuando no es reductor?

El poder reductor reside en los átomos de carbono carbonílicos y se pierde cuando estos participan en un enlace glucosídico. Por ello, cuando dos monosacáridos se unen mediante un enlace glucosídico monocarbonílico el disacárido resultante tendrá poder reductor, ya que por lo contrario, si el enlace es dicarbonílico el disacárido resultante al tener sus dos carbonos carbonílicos implicados en el enlace, habrá perdido el poder reductor.

21-¿Fórmula, nombra e indica el carácter reductor (o no9 de los siguientes disacáridos: (a) el formado por una B-D-galactosa que se une al hidroxilo del carbono 4 de una a-D-glucosa;(b) el formado poe una b-D-fructuosa que se une al hidroxilo del carbono anomérico de una a-D-glucosa.

 La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-D-galactopiranosa y una D-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor.
La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre químico es:

alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido.^[2]

Su fórmula química es:(C₁₂H₂₂O₁₁)
Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.

22-¿Qué es un glucano?

Son polisacáridos que sólo contienen glucosa como componentes estructurales  y que están vinculados con enlaces glucosídicos.

23-¿Qué es el almidón?

El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina.

24-¿Cuáles son las analogías y diferencias entre celulosa y el almidón?

Tanto el almidón como la celulosa son polisacáridos y proceden de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en la fotosíntesis.
La diferencia estructural entre ambas es en la diferente orientación espacial de los monómeros de glucosa.
En al almidón todos los monómeros se orientan en la misma dirección y en la celulosa cada monómero sucesivo rota 180º alrededor del eje de la cadena polimerica con respecto al monómero anterior.
Esta distinta conformación espacial les confiere propiedades distintas.
La celulosa es una fibra y es una sustancia estructural constituyendo la pared celular de los vegetales, es el componente principal de la madera algodón, cáñamo, etc.
El almidón se usa cono sustancia de reserva y se almacena en los amiloplastos. Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castañas).

25-¿Qué es el glucógeno?

El glucógeno  (o glicógeno) es un polisacárido de reserva energética formado por cadenas ramificadas de glucosa; es insoluble en agua, en la que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en menor cantidad en los músculos.

26-¿Qué es el dextrano y qué utilidad tiene?

Son polisacáridos, moléculas de gran tamaño formadas por la unión de unidades de glucosa. Estos forman una cadena lineal de gran longitud, con pequeñas ramificaciones que suelen suponer alrededor del 5% del total.

En la industria alimentaria se utilizan para preparar dulces que posean una textura interior adecuada, mientras que en la industria de la pintura, los éteres y ésteres mixtos de dextrano son usados como agentes lacantes. Además, determinadas columnas cromatográficas cuentan con dextranos como base fija.

En la medicina se utilizan disoluciones de dextranos como sustitutos del plasma sanguíneo ya que sus propiedades osmóticas y reológicas son similares. Su aplicación en este sentido es cada vez menor y se considera más conveniente de del dextrano al 3.5% para hemodiluciones terapéuticas reológicas.

La sal sódica del éster del ácido sulfúrico y dextrano tiene propiedades anticoagulantes similares de la heparina.

27-¿Qué es el ácido hialurónico?

El ácido hialurónico (AH) es un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanos con enlaces β, que presenta función estructural, como los sulfatos de condroitina. De textura viscosa, existe en la sinovia, humor vítreo y tejido conjuntivo colágeno de numerosos organismos y es un importante glicosoaminoglicano en la homeostasis articular.^[1] En seres humanos destaca su concentración en las articulaciones, los cartílagos y la piel.